I have a penで、penに指をさしている時でもt...

冠詞の使い方は難しいですね。私は英語話者は数マニアだと思っています。しゃべっている間じゅう（言語を使って思考する間じゅう）、常にものの数を意識しているのですから。日本語話者からすると、そんなの気が狂いそうです。ただし、人前でも誤解のない正しい英語（またはかっこいい、恥ずかしくない英語）を話さなければならない場合は、英語話者のように数マニアにならないといけません。以下は私が英語を使うときに意識している、数マニアになるための方法です。

①　先ずもの（名詞）の境界が「はっきり」しているか、「ぼんやり」しているかを判断します。例えば pen（普通名詞）は、ペンとしての形状（境界）ははっきりしているので、数えられる名詞（可算名詞）です。これらには冠詞（a, the）を付けるか、複数形にします（ステップ②へ）。また、例えば kindness（抽象名詞）は、親切という姿かたちはなくて境界はぼんやりしているので、数えられない名詞（不可算名詞）です。これらは冠詞などは付けないでそのまま使用します。

②　可算名詞は境界がはっきりしているので数えることが可能です。pen が複数ある場合（1本でない場合）、pens と複数形にします。複数形はとても便利です。名詞にどの冠詞を付けるかで迷ったら、複数形で表現できないか考えてみてください。ペンが1本である場合、a, the どちらかの冠詞を付けます（ステップ③へ）。

③　どちらの冠詞を付けるかは、話す内容や状況によって異なります。私が意識しているのは、例えば私が1本のペンについて話しているとき、その時点でそのペンと同じ種類ものが他にある場合は a を付けます。逆に、その時点でそのペンは世界に1本しかない場合は the を付けます。I have a pen. と言うときは、例えば友達から「何か書くもの貸して、持ってる？」と言われたとき、筆箱に入っている数本のペンの中からペン1本を取り出し、"I have a pen." と言うでしょう。また、I have the pen. と言うときは、例えば姉が誕生日にもらったペンを、私が了解を得ないでこっそり借りていて、翌日姉から「誕生日にもらったペンがないんだけど」と言われたとき、"I have the pen." と言うでしょう。

この「同じ種類ものが他にもあるか、またはそれが世界に1つしかないか」の判断は相対的なものです（つまり状況によって、I have a pen. も I have the pen. もあり得ます ）。質問者さんは絶対的な基準ととらえているので、混乱しているのかもしれません。冠詞は例外的な用法もありますが、先ずは上記のステップで常にものの数を意識してみると良い練習になると思います。

・Close the window. と言われたら、特定の1箇所の窓を指しています。
・A cat is cute. は、「他にも同じ猫がいる中で、ある猫がかわいい」と言っているので、不自然な英文だと思います。普通に「猫（という動物）はかわいい」と言う場合、通常は複数形（Cats are cute.）を使用します。
・I saw a boy yesterday. の少年は、これが話された時点では少年に関する情報は何もありません。ただ単に「数ある少年のうち、一人の少年を見た」という意味です。
・I am a student. も「数ある生徒のうち、1人の生徒です」という意味です。
・Did you go to a convenience store frequently while you were in Tokyo? は、「数あるコンビニの中で1箇所のコンビニに頻繁に行ったか？」と聞いていることになります。状況によっては、あり得る英文かもしれません。普通に「東京ではコンビニによく行ったか？」と聞きたい場合、convenience stores と複数形にします。