なるほど！！！モヤモヤが消えました！
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こんにちは。
おっしゃっているキモチワルさはよくわかります。
前置詞が続くと、感覚的に「なんか変だ！」と思っちゃうんですよね。
それは正しい感覚ですし、英語の語の並べ方を感覚的に理解できているからそう感じるんです。
talkは自動詞です。後ろに目的語を取ることができません。
だから、「人と話す」というときは
talk 人
という形にすることができません。必ず前置詞を使って
talk to 人
talk with 人
のような形にします。
さらに、どんな話題について話しているのかを書く場合は
talk about 話題
という語順になるので、
人と話題を合わせて書くと
talk with 人 about 話題
（人と話題について話す）
という形になります。
今回の場合、疑問詞＋不定詞で、
「人」の部分が疑問詞who(whom)になって前に出てきています。
だから、who(whom) to talk with about 話題
という語順になるのです。
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